Від заснування до поділу Речі Посполитої
Вперше в документах Раву-Руську згадують у XV столітті. Відомо, що белзький і мазовецький князь Владислав у 1455 році назвав невеликий населений пункт на річці Рата іменем свого володіння на Мазовецькій землі — Равою, з додатком слова «Руська», щоб відрізнити від Рави-Мазовецької, розміщеної на території Польщі. Приводом для цього було міське українське населення, яке поляки тоді називали русинами, а “українське” тоді називали “руським”.
У складі імперії Габсбурґів
Значне пожвавлення в розвитку міста спостерігається у зв’язку з будівництвом залізничних шляхів Сокаль — Ярослав та Львів — Белзець, що пролягли через Раву-Руську. З їх відкриттям 23 листопада 1887 року Рава-Руська стала залізничним вузлом.
Початок ХХ століття
Найбільших руйнувань містечко зазнало у 1914—1915 роках під час Першої світової війни, коли бої між австрійським, німецьким та російським військами проходили безпосередньо у самому місті. Під Равою-Руською поліг цілий полк тірольських стрільців.
Західноукраїнська Народна Республіка
3 березня 1918 року в місті відбулось «свято державності і миру» (віче) на підтримку дій уряду Української Народної Республіки, на якому були присутні близько 15000 осіб. 1 листопада в повіті Рава-Руська було встановлено владу Української держави — ЗУНР. У 1919 р. в Раві-Руській відбулися завзяті бої І Корпусу Української Галицької Армії з польським військом під командуванням генерала Юзефа Галлера.
Радянський період
В цей період відбувалися масові репресії. У 1940 році радянські каральні органи заарештували равських ксьондзів, що було з ними далі — невідомо.
У 1940–1941 та 1944–1962 роках місто було центром Рава-Руського району, у 1941–1944 роках — центром Рава-Руської округи.
